L-焦谷氨酸 98-79-3 pGlu-OH
L-焦谷氨酸 66
中文名稱: L-焦谷氨酸
中文同義詞: 5-氧代-L-脯氨酸; L-焦性膠氨酸;Α-氨基戊二酸內(nèi)酰胺;氧化脯氨酸
英文名稱: L-Pyroglutamic acid
英文同義詞: 5-OXO-L-PROLINE;5-oxoproline;5-OXO-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID;L-GLUTIMINIC ACID;L-GLUTAMIC ACID LACTAM;(-)-L-PYROGLUTAMIC ACID;L-PYROGLUTAMIC ACID;L-2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLIC ACID
CAS號(hào): 98-79-3
分子式: C5H7NO3
分子量: 129.11
EINECS號(hào): 202-700-3
相關(guān)類別: Heterocycles;Pyrrolidine series;chiral;Pyroglutamic acid [Pyr, pGu]氨基酸;氨基酸及其衍生物;有機(jī)酸;化學(xué)生物學(xué);原料藥
Mol文件: 98-79-3.mol
L-焦谷氨酸 性質(zhì) 
熔點(diǎn)  160-163 °C(lit.)
比旋光度  -27.5 º (c=10, 1 N NaOH)
折射率  -10 ° (C=5, H2O)
溶解度  H2O: 1 M at 20 °C, clear, colorless
水溶解性  10-15 g/100 mL (20 ºC)
Merck  14,8001
BRN  82132
穩(wěn)定性 Stable. In*patible with bases, acids, strong oxidizing agents.
CAS 數(shù)據(jù)庫 98-79-3(CAS Database Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 Pidolic acid(98-79-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 L-Proline, 5-oxo-(98-79-3)
L-焦谷氨酸 用途與合成方法 
特點(diǎn)及用途 在人類皮膚中含有一種保濕功能的水溶性物質(zhì)——天然保濕因子，其組成大致為氨基酸(含40%)、焦谷氨酸(含 12%)、無機(jī)鹽類(Na、K、Ca、Mg等含18.5%)、其它有機(jī)物 (含29.5%)。所以，焦谷氨酸是皮膚天然保濕因子的主要組分之一，其保濕能力遠(yuǎn)超過甘油及丙二醇等。且無毒、無刺激，是現(xiàn)代護(hù)膚、護(hù)發(fā)化妝品的優(yōu)良原料。焦谷氨酸還對(duì)酪氨酸氧化酶的活性有抑制作用，從而阻止“類黑素”物質(zhì)在皮膚中沉積，對(duì)皮膚具有增白作用。對(duì)角質(zhì)有軟化作用，可用于指甲化妝品。除在化妝品中應(yīng)用外，L-焦谷氨酸還可與其它一些有機(jī)化合物生成衍生物，在表面活性、透明光亮作用等方面具有特殊功效。也可用作表面活性劑，用于洗滌劑;化學(xué)試劑，用于外消旋胺的拆分;有機(jī)中間體。
 L-焦谷氨酸又名L-焦性麩質(zhì)酸、L-焦性膠氨酸。從石油醚中析出者為無色正交晶系雙錐體結(jié)晶，熔點(diǎn)162～163℃。能溶于水、醇、和冰醋酸，微溶于乙酸乙酯，不溶于醚。比旋光度-11.9°(c=2，H2O)。由42%谷氨酸水溶液經(jīng)加熱脫水、濃縮、結(jié)晶、洗滌、干燥制得。
焦谷氨酸 焦谷氨酸系5-氧脯氨酸。由谷氨酸的α-NH2基和γ-羥基之間脫水形成分子內(nèi)酰胺鍵而成;亦可由谷氨酰胺分子內(nèi)失去酰氨基而成。如果谷胱甘肽合成酶缺陷，可引起焦谷氨酸血癥，出現(xiàn)一系列臨床癥狀。焦谷氨酸血癥系由于谷胱甘肽合成酶缺陷而引起的一種有機(jī)酸代謝障礙性疾病。臨床表現(xiàn)出生12～24小時(shí)發(fā)病，進(jìn)行性溶血、黃疸、慢性代謝性酸中毒、智能障礙等;尿中含有焦谷氨酸、乳酸、α-去氧4羥乙酰乙酸內(nèi)脂。治療，對(duì)癥、周歲后注意調(diào)節(jié)飲食等。
制備方法 L-焦谷氨酸是L-谷氨酸分子內(nèi)脫去一分子水而形成，其制備過程簡(jiǎn)單，關(guān)鍵步驟是溫度及脫水時(shí)間的控制。
 (1)在500毫升燒杯內(nèi)加入100克L-谷氨酸，用油浴加熱燒杯，待溫度升至145～150℃時(shí)，保溫45分鐘進(jìn)行脫水反應(yīng)。脫水后的溶液呈棕褐色。
 (2)脫水反應(yīng)結(jié)束后，將溶液傾倒入體積約為350毫升的沸水中，溶液全部溶于水中。冷卻至40～50℃后，加入適量活性炭進(jìn)行脫色(重復(fù)進(jìn)行兩次)。得到無色透明溶液。
 (3)將步驟(2)制得的無色透明溶液直接加熱蒸發(fā)濃縮到體積減至一半左右時(shí)，再轉(zhuǎn)到水浴上繼續(xù)濃縮至體積為1/3 左右，即可停止加熱，并在熱水浴中放冷緩慢使之結(jié)晶，10～ 20小時(shí)后即可制得無色棱形結(jié)晶。
 L-焦谷氨酸在化妝品中的用量隨配方而定。本品也可以50%濃縮液方式用于化妝品上。
谷氨酸 谷氨酸是組成蛋白質(zhì)的一種氨基酸，具有電離的酸性側(cè)鏈，表現(xiàn)嗜水性。谷氨酸易發(fā)生環(huán)化轉(zhuǎn)變成焦谷氨酸。
 谷氨酸在一切谷類蛋白質(zhì)內(nèi)的含量特別高，通過三羧酸循環(huán)提供α酮戊二酸。α酮戊二酸可在谷氨酸脫氫酶與NADPH(輔酶Ⅱ)催化下直接與氨合成谷氨酸，也可在谷草轉(zhuǎn)氨酶或谷丙轉(zhuǎn)氨酶的催化下，由天冬氨酸或丙氨酸經(jīng)轉(zhuǎn)氨基作用生成谷氨酸;另外谷氨酸也可分別與脯氨酸及鳥氨酸(來自精氨酸)可逆地相互轉(zhuǎn)變而產(chǎn)生。所以谷氨酸是營(yíng)養(yǎng)上非必需氨基酸。當(dāng)谷氨酸在谷氨酸脫氫酶和NAD (輔酶Ⅰ)催化下被脫氨基或在谷草轉(zhuǎn)氨酶或谷丙轉(zhuǎn)氨酶催化下轉(zhuǎn)移出氨基而生成α酮戊二酸，進(jìn)入三羧酸循環(huán)并通過糖異生途徑生成糖，所以谷氨酸是重要的生糖氨基酸。
 谷氨酸在不同的組織內(nèi)(如肌、肝、腦等)通過谷氨酰胺合成酶的催化，能與NH3合成谷氨酰胺，此既是構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸，特別在腦組織又是氨的解毒產(chǎn)物，同時(shí)也是體內(nèi)氨的儲(chǔ)存和利用形式(見“谷氨酰胺及其代謝”條)。
 谷氨酸經(jīng)乙酰谷氨酸合成酶的催化與乙酰CoA合成為乙酰谷氨酸，是線粒體氨甲酰磷酸合成酶的輔助因子(參與尿素合成)。
 γ氨基丁酸(GABA)是谷氨酸的脫羧產(chǎn)物，特別在腦組織有很高濃度，也出現(xiàn)在血液內(nèi)，其生理功能被認(rèn)為是抑制性神經(jīng)遞質(zhì)，臨床上輸入松果素以發(fā)揮的抗痙攣?zhàn)饔煤痛呙吖πЭ赡苁峭ㄟ^GABA實(shí)現(xiàn)的。GABA的分解代謝，是通過GABA轉(zhuǎn)氨酶及醛脫氫酶轉(zhuǎn)變成琥珀酸而進(jìn)入三羧酸循環(huán)，形成GABA旁路。
化學(xué)性質(zhì)  無色結(jié)晶。熔點(diǎn)162-163℃，溶于水、醇、***和冰醋酸，微溶于乙酸乙酯，不溶于醚。
用途  用作有機(jī)合成中間體，食品添加劑等。
用途  用于食品、醫(yī)藥、化妝品等行業(yè)
生產(chǎn)方法  有半合成法、酶轉(zhuǎn)化法和全合成法。目前工業(yè)生產(chǎn)的主要方法是以谷氨酸為原料的半合成法。將42%谷氨酸水溶液在140℃加熱3h，得到L-焦谷氨酸為主要成分的反應(yīng)液。經(jīng)減壓濃縮、結(jié)晶、洗滌、干燥，即得L-焦谷氨酸，轉(zhuǎn)化率為94%。
安全信息 
危險(xiǎn)品標(biāo)志  Xi
危險(xiǎn)類別碼  36/37/38
安全說明  26-36-37/39
WGK Germany  3
RTECS號(hào) TW3710000
F  21
HazardClass  IRRITANT
氨基酸及其相關(guān)產(chǎn)品
D-丙氨酸/D-Alanine/338-69-2
D-谷氨酸/D-Glutamic Acid/ 6893-26-1
r-氨基丁酸/γ-Aminobutyric acid/ 56-12-2
L-2-氨基丁酸/L-2- Aminobutyric acid/1492-24-6
D-2-氨基丁酸/D-2- Aminobutyric acid/2623-91-8
DL-2-氨基丁酸/DL-2- Aminobutyric acid/2835-81-6
L-2-氨基丁酰胺***/7682-20-4/H-ALPHA-ABU-NH2 HCL
順式-D-羥脯氨酸/D-cis-Hydroxyproline/2584-71-6
反式-L-羥脯氨酸/L-trans-Hydroxyproline/51-35-4
D-脯氨酸/D-Proline/344-25-2
D-精氨酸***/D-Arginine monohydrochloride /627-75-8
L-高精氨酸***/L-Homoarginine hydrochloride/ 1483-01-8
D-賴氨酸/D-Lysine/923-27-3
D-賴氨酸***/H-D-Lys-OH•HCl/7274-88-6
D-蘇氨酸/D-Threonine/632-20-2
D-絲氨酸/D-Serine/312-84-5
D-酪氨酸/D-Tyrosine/556-02-5
D-天門冬氨酸/D-Aspartic Acid/1783-96-6
D-苯丙氨酸/D-Phenylalanine/673-06-3
D-色氨酸/D-Tryptophan/153-94-6
D-正纈氨酸/D-Norvaline/2013-12-9
L-正纈氨酸/L-Norvaline/6600-40-4
L-M-酪氨酸/L-M-TYROSINE/587-33-7    
D-亮氨酸/D-Leucine/328-38-1
DL-正亮氨酸/DL-Norleucine/616-06-8
D-正亮氨酸/D-Norleucine/327-56-0
L-正亮氨酸/L-Norleucine /327-57-1
L-叔亮氨酸/L-tert-Leucine/20859-02-3
N-甲基-L-丙氨酸/N-methyl-L-alanine/3913-67-5
N-甲基-DL-丙氨酸/N-methyl-DL-alanine /600-21-5
N-甲基-D-丙氨酸/N-methyl-D-alanine /29475-64-7
D-色氨酸甲酯***/D-Tryptophan Methyl Ester Hydrochloride/14907-27-8
組氨酸芐酯對(duì)***磺酸鹽/O-benzyl-L-histidine bis(toluene-p-sulphonate)/24593-59-7  
N-乙酰-L-苯丙氨酸乙酯/AC-PHE-OET/2361-96-8 
Boc-N-甲基-L-苯丙氨酸/Boc-N-methyl-L-phenylalanine/37553-65-4 
Boc-L-高苯丙氨酸/Boc-Hph-OH/100564-78-1
L-蘋果酸二甲酯/Dimethyl malate/617-55-0       
N,N'-雙芴甲氧羰基-L-賴氨酸/N,N'-雙芴甲氧羰基-L-賴氨酸/78081-87-5 
精氨酸PBF甲酯***/ H-ARG(PBF)-OME HCL/257288-19-0
N-叔丁氧羰基-D-谷氨酸 1-芐酯/Boc-D-Glu-OBzl/34404-30-3
N-硝基-D-精氨酸/H-D-Arg(NO2)-OH/66036-77-9
L-天冬氨酸叔丁酯/H-Asp-OtBu/4125-93-3
Fmoc-D-丙氨酸/Fmoc-D-Ala-OH/79990-15-1
Fmoc-L-精氨酸/Fmoc-Arg-OH /91000-69-0
Fmoc-胱氨酸/(FMOC-CYS-OH)2/135273-01-7
Z-L-谷氨酰胺/Z-Gln-OH/2650-64-8  
Boc-甘氨酸/Boc-Gly-OH/4530-20-5
Fmoc-N-三苯甲基-D-組氨酸/Fmoc-D-His(Trt)-OH/135610-90-1
Fmoc-L-羥脯氨酸/Fmoc-L-hydroxyproline/88050-17-3
L-異亮氨酸叔丁酯***/L-Isoleucine tert-butyl ester hydrochloride/69320-89-4       
Boc-4-氨基-D-苯丙氨酸/Boc-4-Amino-D-phenylalanine/164332-89-2  
Z-L-絲氨酸/Z-Ser-OH/1145-80-8
Z-L-蘇氨酸/N-Cbz-L-Threonine/19728-63-3
Z-L-丙氨酸/N-Carbobenzyloxy-L-alanine/1142-20-7    
D-纈氨酸/D-Valine/640-68-6
L-纈氨酸/L-Valine /72-18-4
L-纈氨酸甲酯***/L-Valine Methyl Ester HCl/6306-52-1
D-纈氨酸甲酯***/Methyl D-valinate hydrochloride/7146-15-8
L-苯丙氨酸芐酯***/L-Phenylalanine benzyl ester hydrochloride/2462-32-0 
Cbz-L-苯甘氨酸/Z-PHG-OH/53990-33-3
CBZ-D-苯甘氨酸/Z-D-Phg-OH/17609-52-8 
Boc-D-苯甘氨酸/Boc-D-Phenylglycine/33125-05-2  
DL-高苯丙氨酸/H-DL-Hph-OH/1012-05-1
D-高苯丙氨酸/H-D-Hph-OH/82795-51-5
L-高苯丙氨酸/H-Hph-OH/943-73-7
Boc-L-蘇氨醇/Carbamic acid/99216-67-8   
Fmoc-L-蘇氨醇/N-Fmoc-L-threonol/176380-53-3
BOC-L-脯氨醇/BOC-L-Prolinol/69610-40-8          
S-扁桃酸/S-(+)-Mandelic acid/17199-29-0  
R-扁桃酸/R-(-)-Mandelic acid/611-71-2  
(-)-O-乙酰基-D-扁桃酸/(-)-O-ACETYL-D-MANDELIC ACID/51019-43-3
N-乙酰-L-丙氨酸 /2-Acetylaminopropionic acid/97-69-8
BOC-L-丙氨酸甲酯/BOC-L-ALANINE METHYL ESTER/28875-17-4
FMOC-N-甲基-L-丙氨酸/FMOC-N-Methyl-L-alanine/84000-07-7
DL-丙氨酸甲酯***/ Methyl DL-2-aminopropanoate hydrochloride/13515-97-4
N-CBZ-DL-丙氨酸/Z-DL-ALA-OH/4132-86-9
N-苯甲酰-DL-丙氨酸/N-BENZOYL-DL-ALANINE/1205-02-3
Fmoc-Pbf-精氨酸/FMOC-Arg(Pbf)-OH/154445-77-9
Cbz-L-精氨酸***/Cbz-L-arginine hydrochloride/56672-63-0
Fmoc-L-天冬氨酸 4-甲酯/Fmoc-L-Aspartic acid 4-methyl ester/145038-53-5
CBZ-ASP(OME)-OH /Z-ASP(OME)-OH/3160-47-2
Fmoc-Dab-OH/N-α-Fmoc-L-2,4-diaminobutyric acid/161420-87-7
Fmoc-Dap-OH/N-α -Fmoc-L-2,3-diaminopropionic acid/181954-34-7
Fmoc-Lys(Boc)-OH/N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-賴氨酸/71989-26-9
Fmoc-Asp(OtBu)-OH/Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯/71989-14-5
Fmoc-Ser(tBu)-OH/FMOC-O-叔丁基-L-絲氨酸/71989-33-8
Fmoc-Thr(tBu)-OH/Fmoc-O-叔丁基-L-蘇氨酸 /71989-35-0
Fmoc-Glu(OtBu)-OH/Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸/71989-18-9 
Fmoc-Val-OH/Fmoc-L-纈氨酸/68858-20-8
Fmoc-Phe-OH/Fmoc-L-苯丙氨酸/35661-40-6
Fmoc-Ile-OH/Fmoc-L-異亮氨酸/71989-23-6
Fmoc-Trp(Boc)-OH/FMOC-L-色氨酸(BOC)/143824-78-6     
L-谷氨酸二乙酯***/H-Glu(OEt)-OEt•HCl/1118-89-4 
4-氨基丁酸/4-Aminobutyric acid/56-12-2 
5-氨基尿嘧啶/5-Aminouracil/932-52-5   
8-氨基辛酸/1002-57-9
7-氨基庚酸/929-17-9
(+)-二特戊酰基-D-酒石酸/76769-55-6
(-)-二特戊酰基-L-酒石酸/65259-81-6
L-(-)-二苯甲酰酒石酸一水物/62708-56-9
L-丙氨酸芐酯***/5557-83-5  
L-丙氨酸-L-脯氨酸（乙酯***）/88098-06-0
1-氨基苯并三唑/1614-12-6/1-Aminobenzotriazole
L-2-氨基癸酸/84277-81-6/L-2-Aminodecanoic acid(S-form)
N-ε-Boc-L-賴氨酸/H-Lys(Boc)-OH /2418-95-3  
D-半胱氨酸***一水物/D-Cysteine/32443-99-5
Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 24277-39-2 BOC-GLU-OBUT
Boc-N-甲基-L-丙胺酰-L-纈氨酸/876622-63-8
N-對(duì)硝基苯甲酰-L-谷氨酸半水合物 /6758-40-3/P-NITROBENZOYL-L-GLUTAMIC
Fmoc-N'-甲基三苯甲基-L-賴氨酸/ 167393-62-6/ Fmoc-Lys(Mtt)-OH
N-芐氧羰基-L-賴氨酸/1155-64-2/ N6-Cbz-L-Lysine
3-氯-2,4,5-三氟苯甲酸/101513-77-3/3-Chloro-2,4,5-trifluorobenzoic acid
L-(-)-二對(duì)甲氧基苯甲酰酒石50583-51-2 DIBENZOYL-(-)-P-METHOXY-L-TARTARIC ACID