1簡介
對氨基苯甲酸是機體細胞生長和分裂所必需的物質葉酸的組成部分之一,在酵母、肝臟、麩皮、麥芽中含量甚高。它是由莽草酸途徑經分支酸合成的。該第一步反應是分支酸與氨反應生成4-氨基-4-脫氧分支酸,由氨基脫氧分支酸合成酶催化。然后4-氨基-4-脫氧分支酸消除一個***酸,芳構化為對氨基苯甲酸。在細菌中第二步反應是被氨基脫氧分支酸裂解酶催化的,在植物中很可能也存在這一相似的酶,不過至今仍未發現。
2理化性質
性狀: 無色針狀晶體。在空氣中或光照下變為淺黃色。具有中等毒性。刺激皮膚及黏膜。接觸皮膚后迅速用水沖洗。
[1]
對氨基苯甲酸結構式
熔點: 187~187.5℃[2]
密度: 1.374 g/mL at 25 °C
溶解性: 易溶于熱水、**、乙酸乙酯、乙醇和冰醋酸,難溶于水、苯,不溶于石油醚。
3用途
用于染料和醫藥中間體。用于生產活性紅M-80,M-10B,活性紅紫X-2R等染料以及制取***基苯甲酸生產藥物對羧基芐胺。對氨基苯甲酸可用作防曬劑,其衍生物對二甲氨基甲酸辛酯,是優良的防曬劑,商品名稱Padimate O.制備或來源
(1)由對硝基苯甲酸還原而得。
(2)由對硝基***為原料經氧化還原制得。
(3)以對甲基苯胺為原料,經乙酰化、氧化、還原制得。
對氨基苯甲酸在二氫葉酸合成酶的催化下,與二氫蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氫蝶啶焦磷酸與對氨基苯甲酰谷氨酸合成二氫葉酸。二氫葉酸再在二氫葉酸還原酶的催化下被還原為四氫葉酸,四氫葉酸進一步合成得到輔酶F,為細菌合成DNA堿基提供一個碳單位。磺胺類藥物作為對氨基苯磺酰胺的衍生物,因與底物對氨基苯甲酸結構、分子大小和電荷分布類似,因此可在二氫葉酸合成中取代對氨基苯甲酸,阻斷二氫葉酸的合成。這導致微生物的葉酸合成受阻,生命不能延續。
細胞質中對氨基苯甲酸在葡糖醛酸基轉移酶的催化下可逆轉化為葡糖醛酸酯,因此植物中全部或大部分對氨基苯甲酸都發生了酯化,這可能是植物對對氨基苯甲酸的一種貯存和運輸形式。
4生產方法
1.在反應鍋內依次加入水、氯化鈉、***。[3] 開動攪拌并升溫至50-60℃,加入9/10量的鐵粉,繼續升溫到98-102℃,保溫1h,停止加熱,于95℃慢慢加入對硝基苯甲酸,約1-1.5h加完,補加鐵粉,在98-102℃保溫1h,放冷至80℃,加入30%液堿調節pH=8.5-9,壓濾,用少量水洗,濾液與少量洗液合并,壓入酸析鍋,冷至30-34℃,加入保險粉脫色,過濾。濾液加酸調節pH=3.5-4,繼續冷至10℃以下,甩水、干燥即得成品。收率84-88%。
2.由對硝基苯甲酸經催化加氫而得在1000ml燒杯中加入工業品對硝基苯甲酸及水,在攪拌下用22%氫氧化鈉調整pH=6-7,然后加阮尼鎳,在攪拌下把料液抽入搖擺式高壓釜中,分別用氫氣;氮氣各置換兩次;再充壓至3.43MPa,在壓力3.43-2.54MPa;溫度134-140℃下反應5h左右,至氫壓不下降為終點。反應結束后過濾;干燥而得成品。收率80%以上。
5儲運特性
儲存條件:2-8°C,貯存時應防止受熱,受潮及日光照射,置于陰涼通風,干燥處。[1]