中文名稱:對苯二胺;1,4-二氨基苯;對二氨基苯;1,4-苯二胺;
英文名稱:p-Phenylene diamine;1,4-Diaminobenzene;1,4-Benzenediamine;1,4-Phenylene diamine;p-Amimoaniline;4-Aminoaniline;p-Benzenediamine;p-Diaminobenzene
分子式:C6H8N2
結(jié)構(gòu)式:C6H4(NH2)2
CAS號:106-50-3
相對分子量或原子量:108.14
密度:1.205(20℃)
熔點(℃):140
沸點(℃):267
蒸氣壓(Pa):320(100℃)
毒性:LD50(mg/kg):大鼠經(jīng)口100。
性狀:白色至淡紫紅色晶體,暴露在空氣中變紫紅色或深褐色。
溶解度:稍溶于冷水,溶于乙醇、**、氯仿和苯。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
對苯二胺的主要物理性質(zhì):對苯二胺為白色至淡紫紅色片狀結(jié)晶,可燃。熔點138-147℃,沸點267℃,閃點155.6℃。微溶于冷水,溶于熱水、乙醇、**、氯仿和苯。暴露在空氣中變紫紅色或深褐色。能升華。該品有毒,與鄰苯二胺基本相同。
化學(xué)性質(zhì)
對苯二胺化學(xué)性質(zhì):對苯二胺分子中有苯環(huán)、氨基,所以有這兩種官能團具有的性質(zhì)。
⑴可燃性:
⑵弱堿性:因為有氨基,因此有弱堿性。
⑶還原性:氨基具有還原性易被強氧化劑氧化。
⑷取代反應(yīng):苯環(huán)受氨基的影響使苯環(huán)上氨基的鄰對位上的氫的活潑性增強,易被取代。
⑸加成反應(yīng):
涉及氨基發(fā)生的反應(yīng)
對苯二胺的反應(yīng)主要在氨基上進行,并可得到一系列的衍生物,有關(guān)反應(yīng)有N-烷基化和N-芳基化、縮合、重氮化、氧化等。
⑴與酸反應(yīng):作為弱堿,對苯二胺與無機酸作用生成溶于水的鹽。在正常重氮化條件下,用亞硝酸處理生成重氮化合物和雙重氮化合物的混合物;在磷酸/***混合物中用硝酰***處理生成雙重氮化合物。
⑵氧化反應(yīng):對苯二胺易被氧化,在空氣中迅速氧化成深裼色。對苯二胺在***存在下,用二氧化錳或***氧化成對苯醌。在苯胺或鄰***胺存在下氧化時,形成藍色吲達胺,煮沸轉(zhuǎn)變成堿性藏紅。在氨水中用鐵***化鉀緩慢氧化,則生成對苯醌二亞胺,此化合物不穩(wěn)定,能進一步反應(yīng)生成復(fù)雜的化合物 - 班德羅夫斯基堿,是在染毛發(fā)和毛皮時生成的一種中間體。對苯二胺在活潑亞甲基化合物存在下氧化成偶氮甲堿染料。
涉及苯環(huán)發(fā)生的反應(yīng)
對苯二胺的苯環(huán)上可以發(fā)生 C-烷基化、磺化、氯化、硝化等反應(yīng),但有關(guān)報道不多。
用途
用于制造偶氮染料和硫化染料等,并用作毛皮染料(毛皮黑D,即烏爾絲D或毛皮元D、Ursol D或Fur Black D)和顯影劑等。[1]
可用于制取偶氮染料,高分子聚合物,也可用于生產(chǎn)毛皮染色劑,橡膠防老劑和照片顯影劑,另外對苯二胺還是常用的檢驗鐵和銅的靈敏試劑。對苯二胺是極為重要的染料中間體,主要用于芳綸、偶氮染料、硫化染料、酸性染料等。[2]