苯甲酸以游離酸、酯或其衍生物的形式廣泛存在于自然界中。主要用于制備苯甲酸鈉防腐劑,并用于合成藥物、染料,還用于制增塑劑、媒染劑、殺菌劑和香料等。可由***在二氧化錳存在時直接氧化制得,或用水蒸氣將苯二甲酸酐脫羧制備 。
中文名
苯甲酸
外文名
Benzoic acid [16]
Carboxybenzene
Phenylformic acid
Benzene carboxylic acid
別 名
安息香酸、苯酸、苯蟻酸、芐酸
化學式
C7H6O2
分子量
122.1214
CAS登錄號
65-85-0
EINECS登錄號
200-838-9
熔 點
122.13 ℃
沸 點
249.2 ℃
水溶性
微溶
外 觀
白色針狀或鱗片狀結晶
閃 點
121 ℃
應 用
香料、醫藥、增塑劑、媒染劑、防腐劑等
安全性描述
S22;S23;S24/25;S26;S36/37/39;S45;S53
危險性符號
Xn
危險性描述
R22;R36/37/38;R42/43
UN危險貨物編號
3077
工業
(1)生產苯酚
苯甲酸經液相氧化可以生產苯酚。日前主要生產國有荷蘭、美國和加拿大,近年來魯姆斯(Lumus)公司開發了苯甲酸氣相氧化制苯酚工藝 [7]。
(2)生產對苯二甲酸
對苯二甲酸是合成纖維滌綸的原料之一。苯甲酸鉀發生歧化反應生成對苯二甲酸鉀和苯,用酸處理反應混合物,可得對苯二甲酸,副產鉀鹽可循環使用。世界上絕大部分對苯二甲酸是以對二***為原料生產的,而對二***比***要貴得多 [7]。
(3)生產己內酰胺
己內酰胺是生產尼龍的原料,一股都用苯酚和環己烷生產,也可以用苯甲酸生產 。
(4)化工中間體
苯甲酸可以作為生產苯甲酸酯和苯二甲酸酯的中間體,苯甲酸酯和苯二甲酸酯是重要的增塑劑。苯甲酸經溴化反應可以制得溴苯甲酸,間-溴苯甲酸可以作為電照像材料的粘合劑。
(5)增塑劑
苯甲酸分別與二甘醇、三甘醇、二丙二醇反應分別生成重要的常見的樹脂增塑劑二甘醇二苯甲酸酯(DEDB)、三甘醇二苯甲酸酯(TEDB)和二丙二醇二苯甲酸酯(DPGDB),廣泛用于樹脂、涂料和粘合劑的生產 [12]。這些酯沸點高,化學穩定性好,主要用作聚氯乙烯樹脂,聚醋酸乙烯樹脂和聚酯樹脂的增塑劑,此外苯甲酸芐酯還可作醋酸纖維素和硝化纖維素樹脂的增塑劑 。
(6)緩蝕劑
苯甲酸鈉有緩蝕作用,如把苯甲酸鈉加入汽車冷卻系統的冷卻水中(苯甲酸鈉濃度為1.5%)可防止冷卻系統生銹和腐蝕。若該冷卻裝置中包含有鑄鐵,還需同時加入亞硝酸鈉增加緩蝕效果。此外還可以把苯甲酸鈉摻入包裝紙漿、膠乳涂料、漆、切削油和機器油中防止金屬腐蝕 [7]。
(7)涂料
苯甲酸還可用于改進各種醇酸樹脂涂料的光澤、粘性、強度和耐化學腐蝕性。苯甲酸鹽和苯甲酸可終止醇酸樹脂高聚物的鏈增長,促進產品的結晶度 [7]。將苯甲酸引入醇酸樹脂之后可使漆膜快干,但又不似苯乙烯那樣不耐溶劑。改性后的醇酸樹脂制成的漆膜的光澤、硬度和耐水性等都有所提高。
(8)染料載體
苯甲酸、苯甲酸丁酯大量應用在聚酯纖維染色中,在疏水的聚酯纖維染色時,它們可作為染料載體 。
(9)潤滑劑
苯甲酸鈉可以作為金屬加工、藥品生產中的潤滑劑。