鄰苯二胺是一個芳香胺,分子式為C6H4(NH2)2,無色單斜晶體,在空氣和日光中顏色變深,以鄰硝基苯胺為原料,用硫化鈉還原法或催化加氫還原法制得鄰苯二胺,作為農(nóng)藥中間體,染料中間體。
中文名稱:鄰苯二胺
英文名稱:o-Phenylenediamine
中文別名:1,2-二氨基苯;1,2-苯二胺;1,2-苯二胺(精制);OPDA;精制鄰苯二胺;苯二乙胺
英文別名:C.I. 76010; C.I. Oxidation base 16; o-Phenylened[1]iamine; 1,2-Diaminobenzene; o-Phenylenediamine OPD; 1,2-Phenylenediamine; o-Phenylendiamine 98%; o-Phenylendiamine; OPDA; benzene-1,2-diamine
EINECS號:202-430-6
CAS號:95-54-5
分子式:C6H8N2
分子量:108.1411
性狀:無色單斜晶體
pH值:8.7(1%溶液)
熔點(℃):102~104
沸點(℃):252~258
相對密度(水=1):1.03
相對蒸氣密度(空氣=1):3.7
飽和蒸氣壓(kPa):0.33(100℃)
臨界壓力(MPa):5.18
主要用途
1.作為農(nóng)藥中間體,染料中間體。用于制備還原染料和陽離子染料,用于生產(chǎn)毛皮黃棕M、陽離子染料、還原大紅GG、還原艷橙GR。也用于制造聚酰胺、聚氨酯及勻染劑。農(nóng)藥工業(yè)用于合成內(nèi)吸殺菌劑(多菌靈、托布津及甲基托布津)。
2.合成多種雜環(huán)的中間體。用于制抗氧劑。
3.鄰苯二胺是主要的農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、顯影橡膠劑的中間體。鄰苯二胺及其衍生物可以作為起始原料,通過熱反應及微波輻射方法和羰基化合物反應形成苯并多元氮雜環(huán)芳香化合物,例如,苯并咪唑類、喹喔啉類和苯并氮雜類等。鄰苯二胺與2-吡啶甲醛反應時得到的是N4席夫堿配體1,但是當把2-吡啶甲醛換成2-乙酰基吡啶時,以***為催化劑,在異丙醇中反應沒有得到相應的N4席夫堿配體2,而是得到了苯并六元環(huán)產(chǎn)物即2-(2′-吡啶基)喹喔啉3。鄰苯二胺和兩當量的芳香醛在甲醇中反應時,生成相應的五元氮雜環(huán)的苯并咪唑衍生物 (式1)。利用鄰苯二胺及其衍生物與2-乙酰基吡啶為原料,以對***磺酸為催化劑,在甲醇溶劑中,加熱 (50~60 oC) 攪拌反應10~20 h卻得到了苯并六元環(huán)產(chǎn)物 (式2)[4,5]。式1中的原料芳香醛換成乙酰基芳香族化合物時,得到的是苯并七元環(huán)的產(chǎn)物即苯并氮雜化合物 (式3)。改變反應方法,在微波輻射下鄰苯二胺及其衍生物與乙酰基芳香族化合物也可以得到苯并氮雜 化合物 (式4)。
4.作為農(nóng)藥中間體,染料中間體。