L-焦谷氨酸 98-79-3 pGlu-OH
L-焦谷氨酸 66
中文名稱: L-焦谷氨酸
中文同義詞: 5-氧代-L-脯氨酸; L-焦性膠氨酸;Α-氨基戊二酸內酰胺;氧化脯氨酸
英文名稱: L-Pyroglutamic acid
英文同義詞: 5-OXO-L-PROLINE;5-oxoproline;5-OXO-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID;L-GLUTIMINIC ACID;L-GLUTAMIC ACID LACTAM;(-)-L-PYROGLUTAMIC ACID;L-PYROGLUTAMIC ACID;L-2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLIC ACID
CAS號: 98-79-3
分子式: C5H7NO3
分子量: 129.11
EINECS號: 202-700-3
相關類別: Heterocycles;Pyrrolidine series;chiral;Pyroglutamic acid [Pyr, pGu]氨基酸;氨基酸及其衍生物;有機酸;化學生物學;原料藥
Mol文件: 98-79-3.mol
L-焦谷氨酸 性質 
熔點  160-163 °C(lit.)
比旋光度  -27.5 º (c=10, 1 N NaOH)
折射率  -10 ° (C=5, H2O)
溶解度  H2O: 1 M at 20 °C, clear, colorless
水溶解性  10-15 g/100 mL (20 ºC)
Merck  14,8001
BRN  82132
穩定性 Stable. In*patible with bases, acids, strong oxidizing agents.
CAS 數據庫 98-79-3(CAS Database Reference)
NIST化學物質信息 Pidolic acid(98-79-3)
EPA化學物質信息 L-Proline, 5-oxo-(98-79-3)
L-焦谷氨酸 用途與合成方法 
特點及用途 在人類皮膚中含有一種保濕功能的水溶性物質——天然保濕因子，其組成大致為氨基酸(含40%)、焦谷氨酸(含 12%)、無機鹽類(Na、K、Ca、Mg等含18.5%)、其它有機物 (含29.5%)。所以，焦谷氨酸是皮膚天然保濕因子的主要組分之一，其保濕能力遠超過甘油及丙二醇等。且無毒、無刺激，是現代護膚、護發化妝品的優良原料。焦谷氨酸還對酪氨酸氧化酶的活性有抑制作用，從而阻止“類黑素”物質在皮膚中沉積，對皮膚具有增白作用。對角質有軟化作用，可用于指甲化妝品。除在化妝品中應用外，L-焦谷氨酸還可與其它一些有機化合物生成衍生物，在表面活性、透明光亮作用等方面具有特殊功效。也可用作表面活性劑，用于洗滌劑;化學試劑，用于外消旋胺的拆分;有機中間體。
 L-焦谷氨酸又名L-焦性麩質酸、L-焦性膠氨酸。從石油醚中析出者為無色正交晶系雙錐體結晶，熔點162～163℃。能溶于水、醇、和冰醋酸，微溶于乙酸乙酯，不溶于醚。比旋光度-11.9°(c=2，H2O)。由42%谷氨酸水溶液經加熱脫水、濃縮、結晶、洗滌、干燥制得。
焦谷氨酸 焦谷氨酸系5-氧脯氨酸。由谷氨酸的α-NH2基和γ-羥基之間脫水形成分子內酰胺鍵而成;亦可由谷氨酰胺分子內失去酰氨基而成。如果谷胱甘肽合成酶缺陷，可引起焦谷氨酸血癥，出現一系列臨床癥狀。焦谷氨酸血癥系由于谷胱甘肽合成酶缺陷而引起的一種有機酸代謝障礙性疾病。臨床表現出生12～24小時發病，進行性溶血、黃疸、慢性代謝性酸中毒、智能障礙等;尿中含有焦谷氨酸、乳酸、α-去氧4羥乙酰乙酸內脂。治療，對癥、周歲后注意調節飲食等。
制備方法 L-焦谷氨酸是L-谷氨酸分子內脫去一分子水而形成，其制備過程簡單，關鍵步驟是溫度及脫水時間的控制。
 (1)在500毫升燒杯內加入100克L-谷氨酸，用油浴加熱燒杯，待溫度升至145～150℃時，保溫45分鐘進行脫水反應。脫水后的溶液呈棕褐色。
 (2)脫水反應結束后，將溶液傾倒入體積約為350毫升的沸水中，溶液全部溶于水中。冷卻至40～50℃后，加入適量活性炭進行脫色(重復進行兩次)。得到無色透明溶液。
 (3)將步驟(2)制得的無色透明溶液直接加熱蒸發濃縮到體積減至一半左右時，再轉到水浴上繼續濃縮至體積為1/3 左右，即可停止加熱，并在熱水浴中放冷緩慢使之結晶，10～ 20小時后即可制得無色棱形結晶。
 L-焦谷氨酸在化妝品中的用量隨配方而定。本品也可以50%濃縮液方式用于化妝品上。
谷氨酸 谷氨酸是組成蛋白質的一種氨基酸，具有電離的酸性側鏈，表現嗜水性。谷氨酸易發生環化轉變成焦谷氨酸。
 谷氨酸在一切谷類蛋白質內的含量特別高，通過三羧酸循環提供α酮戊二酸。α酮戊二酸可在谷氨酸脫氫酶與NADPH(輔酶Ⅱ)催化下直接與氨合成谷氨酸，也可在谷草轉氨酶或谷丙轉氨酶的催化下，由天冬氨酸或丙氨酸經轉氨基作用生成谷氨酸;另外谷氨酸也可分別與脯氨酸及鳥氨酸(來自精氨酸)可逆地相互轉變而產生。所以谷氨酸是營養上非必需氨基酸。當谷氨酸在谷氨酸脫氫酶和NAD (輔酶Ⅰ)催化下被脫氨基或在谷草轉氨酶或谷丙轉氨酶催化下轉移出氨基而生成α酮戊二酸，進入三羧酸循環并通過糖異生途徑生成糖，所以谷氨酸是重要的生糖氨基酸。
 谷氨酸在不同的組織內(如肌、肝、腦等)通過谷氨酰胺合成酶的催化，能與NH3合成谷氨酰胺，此既是構成蛋白質的氨基酸，特別在腦組織又是氨的解毒產物，同時也是體內氨的儲存和利用形式(見“谷氨酰胺及其代謝”條)。
 谷氨酸經乙酰谷氨酸合成酶的催化與乙酰CoA合成為乙酰谷氨酸，是線粒體氨甲酰磷酸合成酶的輔助因子(參與尿素合成)。
 γ氨基丁酸(GABA)是谷氨酸的脫羧產物，特別在腦組織有很高濃度，也出現在血液內，其生理功能被認為是抑制性神經遞質，臨床上輸入松果素以發揮的抗痙攣作用和催眠功效可能是通過GABA實現的。GABA的分解代謝，是通過GABA轉氨酶及醛脫氫酶轉變成琥珀酸而進入三羧酸循環，形成GABA旁路。
化學性質  無色結晶。熔點162-163℃，溶于水、醇、***和冰醋酸，微溶于乙酸乙酯，不溶于醚。
用途  用作有機合成中間體，食品添加劑等。
用途  用于食品、醫藥、化妝品等行業
生產方法  有半合成法、酶轉化法和全合成法。目前工業生產的主要方法是以谷氨酸為原料的半合成法。將42%谷氨酸水溶液在140℃加熱3h，得到L-焦谷氨酸為主要成分的反應液。經減壓濃縮、結晶、洗滌、干燥，即得L-焦谷氨酸，轉化率為94%。
安全信息 
危險品標志  Xi
危險類別碼  36/37/38
安全說明  26-36-37/39
WGK Germany  3
RTECS號 TW3710000
F  21
HazardClass  IRRITANT
氨基酸及其相關產品
D-丙氨酸/D-Alanine/338-69-2
D-谷氨酸/D-Glutamic Acid/ 6893-26-1
r-氨基丁酸/γ-Aminobutyric acid/ 56-12-2
L-2-氨基丁酸/L-2- Aminobutyric acid/1492-24-6
D-2-氨基丁酸/D-2- Aminobutyric acid/2623-91-8
DL-2-氨基丁酸/DL-2- Aminobutyric acid/2835-81-6
L-2-氨基丁酰胺***/7682-20-4/H-ALPHA-ABU-NH2 HCL
順式-D-羥脯氨酸/D-cis-Hydroxyproline/2584-71-6
反式-L-羥脯氨酸/L-trans-Hydroxyproline/51-35-4
D-脯氨酸/D-Proline/344-25-2
D-精氨酸***/D-Arginine monohydrochloride /627-75-8
L-高精氨酸***/L-Homoarginine hydrochloride/ 1483-01-8
D-賴氨酸/D-Lysine/923-27-3
D-賴氨酸***/H-D-Lys-OH•HCl/7274-88-6
D-蘇氨酸/D-Threonine/632-20-2
D-絲氨酸/D-Serine/312-84-5
D-酪氨酸/D-Tyrosine/556-02-5
D-天門冬氨酸/D-Aspartic Acid/1783-96-6
D-苯丙氨酸/D-Phenylalanine/673-06-3
D-色氨酸/D-Tryptophan/153-94-6
D-正纈氨酸/D-Norvaline/2013-12-9
L-正纈氨酸/L-Norvaline/6600-40-4
L-M-酪氨酸/L-M-TYROSINE/587-33-7    
D-亮氨酸/D-Leucine/328-38-1
DL-正亮氨酸/DL-Norleucine/616-06-8
D-正亮氨酸/D-Norleucine/327-56-0
L-正亮氨酸/L-Norleucine /327-57-1
L-叔亮氨酸/L-tert-Leucine/20859-02-3
N-甲基-L-丙氨酸/N-methyl-L-alanine/3913-67-5
N-甲基-DL-丙氨酸/N-methyl-DL-alanine /600-21-5
N-甲基-D-丙氨酸/N-methyl-D-alanine /29475-64-7
D-色氨酸甲酯***/D-Tryptophan Methyl Ester Hydrochloride/14907-27-8
組氨酸芐酯對***磺酸鹽/O-benzyl-L-histidine bis(toluene-p-sulphonate)/24593-59-7  
N-乙酰-L-苯丙氨酸乙酯/AC-PHE-OET/2361-96-8 
Boc-N-甲基-L-苯丙氨酸/Boc-N-methyl-L-phenylalanine/37553-65-4 
Boc-L-高苯丙氨酸/Boc-Hph-OH/100564-78-1
L-蘋果酸二甲酯/Dimethyl malate/617-55-0       
N,N'-雙芴甲氧羰基-L-賴氨酸/N,N'-雙芴甲氧羰基-L-賴氨酸/78081-87-5 
精氨酸PBF甲酯***/ H-ARG(PBF)-OME HCL/257288-19-0
N-叔丁氧羰基-D-谷氨酸 1-芐酯/Boc-D-Glu-OBzl/34404-30-3
N-硝基-D-精氨酸/H-D-Arg(NO2)-OH/66036-77-9
L-天冬氨酸叔丁酯/H-Asp-OtBu/4125-93-3
Fmoc-D-丙氨酸/Fmoc-D-Ala-OH/79990-15-1
Fmoc-L-精氨酸/Fmoc-Arg-OH /91000-69-0
Fmoc-胱氨酸/(FMOC-CYS-OH)2/135273-01-7
Z-L-谷氨酰胺/Z-Gln-OH/2650-64-8  
Boc-甘氨酸/Boc-Gly-OH/4530-20-5
Fmoc-N-三苯甲基-D-組氨酸/Fmoc-D-His(Trt)-OH/135610-90-1
Fmoc-L-羥脯氨酸/Fmoc-L-hydroxyproline/88050-17-3
L-異亮氨酸叔丁酯***/L-Isoleucine tert-butyl ester hydrochloride/69320-89-4       
Boc-4-氨基-D-苯丙氨酸/Boc-4-Amino-D-phenylalanine/164332-89-2  
Z-L-絲氨酸/Z-Ser-OH/1145-80-8
Z-L-蘇氨酸/N-Cbz-L-Threonine/19728-63-3
Z-L-丙氨酸/N-Carbobenzyloxy-L-alanine/1142-20-7    
D-纈氨酸/D-Valine/640-68-6
L-纈氨酸/L-Valine /72-18-4
L-纈氨酸甲酯***/L-Valine Methyl Ester HCl/6306-52-1
D-纈氨酸甲酯***/Methyl D-valinate hydrochloride/7146-15-8
L-苯丙氨酸芐酯***/L-Phenylalanine benzyl ester hydrochloride/2462-32-0 
Cbz-L-苯甘氨酸/Z-PHG-OH/53990-33-3
CBZ-D-苯甘氨酸/Z-D-Phg-OH/17609-52-8 
Boc-D-苯甘氨酸/Boc-D-Phenylglycine/33125-05-2  
DL-高苯丙氨酸/H-DL-Hph-OH/1012-05-1
D-高苯丙氨酸/H-D-Hph-OH/82795-51-5
L-高苯丙氨酸/H-Hph-OH/943-73-7
Boc-L-蘇氨醇/Carbamic acid/99216-67-8   
Fmoc-L-蘇氨醇/N-Fmoc-L-threonol/176380-53-3
BOC-L-脯氨醇/BOC-L-Prolinol/69610-40-8          
S-扁桃酸/S-(+)-Mandelic acid/17199-29-0  
R-扁桃酸/R-(-)-Mandelic acid/611-71-2  
(-)-O-乙酰基-D-扁桃酸/(-)-O-ACETYL-D-MANDELIC ACID/51019-43-3
N-乙酰-L-丙氨酸 /2-Acetylaminopropionic acid/97-69-8
BOC-L-丙氨酸甲酯/BOC-L-ALANINE METHYL ESTER/28875-17-4
FMOC-N-甲基-L-丙氨酸/FMOC-N-Methyl-L-alanine/84000-07-7
DL-丙氨酸甲酯***/ Methyl DL-2-aminopropanoate hydrochloride/13515-97-4
N-CBZ-DL-丙氨酸/Z-DL-ALA-OH/4132-86-9
N-苯甲酰-DL-丙氨酸/N-BENZOYL-DL-ALANINE/1205-02-3
Fmoc-Pbf-精氨酸/FMOC-Arg(Pbf)-OH/154445-77-9
Cbz-L-精氨酸***/Cbz-L-arginine hydrochloride/56672-63-0
Fmoc-L-天冬氨酸 4-甲酯/Fmoc-L-Aspartic acid 4-methyl ester/145038-53-5
CBZ-ASP(OME)-OH /Z-ASP(OME)-OH/3160-47-2
Fmoc-Dab-OH/N-α-Fmoc-L-2,4-diaminobutyric acid/161420-87-7
Fmoc-Dap-OH/N-α -Fmoc-L-2,3-diaminopropionic acid/181954-34-7
Fmoc-Lys(Boc)-OH/N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-賴氨酸/71989-26-9
Fmoc-Asp(OtBu)-OH/Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯/71989-14-5
Fmoc-Ser(tBu)-OH/FMOC-O-叔丁基-L-絲氨酸/71989-33-8
Fmoc-Thr(tBu)-OH/Fmoc-O-叔丁基-L-蘇氨酸 /71989-35-0
Fmoc-Glu(OtBu)-OH/Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸/71989-18-9 
Fmoc-Val-OH/Fmoc-L-纈氨酸/68858-20-8
Fmoc-Phe-OH/Fmoc-L-苯丙氨酸/35661-40-6
Fmoc-Ile-OH/Fmoc-L-異亮氨酸/71989-23-6
Fmoc-Trp(Boc)-OH/FMOC-L-色氨酸(BOC)/143824-78-6     
L-谷氨酸二乙酯***/H-Glu(OEt)-OEt•HCl/1118-89-4 
4-氨基丁酸/4-Aminobutyric acid/56-12-2 
5-氨基尿嘧啶/5-Aminouracil/932-52-5   
8-氨基辛酸/1002-57-9
7-氨基庚酸/929-17-9
(+)-二特戊酰基-D-酒石酸/76769-55-6
(-)-二特戊酰基-L-酒石酸/65259-81-6
L-(-)-二苯甲酰酒石酸一水物/62708-56-9
L-丙氨酸芐酯***/5557-83-5  
L-丙氨酸-L-脯氨酸（乙酯***）/88098-06-0
1-氨基苯并三唑/1614-12-6/1-Aminobenzotriazole
L-2-氨基癸酸/84277-81-6/L-2-Aminodecanoic acid(S-form)
N-ε-Boc-L-賴氨酸/H-Lys(Boc)-OH /2418-95-3  
D-半胱氨酸***一水物/D-Cysteine/32443-99-5
Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 24277-39-2 BOC-GLU-OBUT
Boc-N-甲基-L-丙胺酰-L-纈氨酸/876622-63-8
N-對硝基苯甲酰-L-谷氨酸半水合物 /6758-40-3/P-NITROBENZOYL-L-GLUTAMIC
Fmoc-N'-甲基三苯甲基-L-賴氨酸/ 167393-62-6/ Fmoc-Lys(Mtt)-OH
N-芐氧羰基-L-賴氨酸/1155-64-2/ N6-Cbz-L-Lysine
3-氯-2,4,5-三氟苯甲酸/101513-77-3/3-Chloro-2,4,5-trifluorobenzoic acid
L-(-)-二對甲氧基苯甲酰酒石50583-51-2 DIBENZOYL-(-)-P-METHOXY-L-TARTARIC ACID